Antocyjanidyny

Kation flawyliowy

Antocyjanidyny – grupa organicznych związków chemicznych, bezcukrowych odpowiedników antocyjanów opierającymi się na jonie flawyliowym lub 2-fenylobenzopiranowym, które są jonami oksoniowymi.

Właściwości

Tworzą dużą grupę barwników polimetynowych. Przeciwjonem kationu 2-fenylobenzopiranowego jest najczęściej anion chlorkowy. Dodatni ładunek w cząsteczce antocyjanidynów jest cechą odróżniającą je od innych flawonoidów. Antocyjanidyny różnią się od siebie liczbą i położeniem grup hydroksylowych. Liczba grup ma decydujący wpływ na barwę, którą nadaje dany związek. Ogólnie mówiąc obecność pelargonidyny jest odpowiedzialna za barwę różową, szkarłatną i pomarańczową, cyjanidyna za karmazynową, a delfinidyna za fiołkową i niebieską[1]

Zależność od pH

Rotkohl-Indikator-Reaktionen.png

Stabilność antocyjanidynów jest zależna od pH. Przy niskich wartościach pH (odczyn kwasowy) w roztworze są obecne barwne antocyjanidyny, a natomiast przy wyższych wartościach pH (odczyn zasadowy) obecne są bezbarwne formy chalkonowe.

Klasyfikacja

3-dezoksyantocyjanidyny są klasą antocyjanidynów, w których brakuje grupy hydroksylowej na trzecim atomie węgla.

Wybrane antocyjanidyny i ich podstawienia
Antocyjanidyn[1]Podstawowa strukturaR3'R4'R5'R5R6R7
AurantynidynaAnthocyanidine.svg-H-OH-H-OH-OH-OH-OH
Cyjanidyna (Cy)-OH-OH-H-OH-OH-H-OH
Delfinidyna (Dp)-OH-OH-OH-OH-OH-H-OH
Europinidyna (Eu)-OCH3-OH-OH-OH-OCH3-H-OH
Luteolinidyna (Lt)-OH-OH-H-H-OH-H-OH
Pelargonidyna (Pg)-H-OH-H-OH-OH-H-OH
Malwidyna (Mv)-OCH3-OH-OCH3-OH-OH-H-OH
Peonidyna (Pn)-OCH3-OH-H-OH-OH-H-OH
Petunidyna (Pt)-OH-OH-OCH3-OH-OH-H-OH
Rozynidyna (Rs)-OCH3-OH-H-OH-OH-H-OCH3

Przypisy

  1. a b Stanisław Muszyński, Wiesław Guzewski, Antocyjany roślin wyższych, „Wiadomości Botaniczne”, 20 (4), Kraków: Polskie Towarzystwo Botaniczne, 1976, ISSN 0043-5090.

Media użyte na tej stronie

Rotkohl-Indikator-Reaktionen.png
Structure of cyanidine
Flavylium cation.svg
Flavylium cation
Anthocyanidine.svg
General structure of anthocyanidines