Oksykodon

Oksykodon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroksy-9-metoksy-3-metylo-2,3,4,4a,5,6-heksahydro-1H-4,12-metanobenzofuro[3,2-e]izochinolin-7(7aH)-on Inne nazwy i oznaczenia eukodal[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H21NO4
Masa molowa	315,36 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	76-42-6
PubChem	5284603
DrugBank	DB00497
SMILES CN1CC[C@]23[C@@H]4C(=O)CC[C@]2([C@H]1CC5=C3C(=C(C=C5)OC)O4)O
InChI InChI=1S/C18H21NO4/c1-19-8-7-17-14-10-3-4-12(22-2)15(14)23-16(17)11(20)5-6-18(17,21)13(19)9-10/h3-4,13,16,21H,5-9H2,1-2H3/t13-,16+,17+,18-/m1/s1 InChIKey BRUQQQPBMZOVGD-XFKAJCMBSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 218-220 °C[2][3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-04-10] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	środek odurzający grupy I-N
Stosowanie w ciąży	kategoria B/D
Farmakokinetyka Biodostępność 87% Okres półtrwania 3–4,5 h Metabolizm w wątrobie Wydalanie z moczem (19% w niezmienionej postaci)
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, domięśniowo, dożylnie, doodbytniczo, podskórnie

Oksykodon (łac. oxycodonum) – organiczny związek chemiczny, pochodna kodeiny, silny opioidowy lek przeciwbólowy zsyntetyzowany po raz pierwszy w 1916 roku w Niemczech z tebainy. W medycynie stosuje się go głównie w postaci chlorowodorku.

Strukturalnie podobny jest do kodeiny, od której różni się obecnością grupy hydroksylowej w pozycji 14, zastąpieniem grupy hydroksylowej w pozycji 6 przez grupę karbonylową (ketonową) oraz zredukowaniem wiązania podwójnego między węglami 7,8 do pojedynczego. Rdzeń nazwy substancji pochodzi od kodeiny, przedrostek „oksy-” oznacza formę utlenioną, a końcówka „-on” zaznacza obecność grupy ketonowej w cząsteczce.

Przyswajalność

Oksykodon stosuje się doustnie, doodbytniczo oraz w postaci zastrzyków; dożylnie, domięśniowo lub podskórnie. Przyswajalność przy podaniu doustnym wynosi 60–87%. Przy podaniu doodbytniczym przyswajalność jest podobna jak w przypadku podania doustnego. Zastosowanie oksykodonu w formie zastrzyku prowadzi do szybszego oraz mocniejszego działania substancji.

Działania niepożądane

Euforia, senność, nudności, zaparcia, trudności z oddawaniem moczu, wysypka, zaczerwienienie skóry, zawrót głowy i wahania emocjonalne to najczęściej spotykane skutki uboczne. Inne efekty uboczne to nieznaczne zmniejszenie poziomu testosteronu u mężczyzn, czasowa impotencja, jak również znaczne powiększenie prostaty u mężczyzn (przy długotrwałym używaniu leku). Ma działanie uzależniające, co zatajał jego producent firma Purdue Pharma(ang.), będąca własnością Mortimera Sacklera(ang.) i jego brata Raymonda, prowadząc za to wieloletnią kampanię marketingową z udziałem lekarzy, która minimalizowała ryzyko uzależniających środków przeciwbólowych i promowała ich korzyści^[4][5].

Użycie pozamedyczne

Oksykodon, jak prawie każdy lek opioidowy, stosowany jest jako narkotyk, głównie w USA, Kanadzie i Australii. Jego działanie podobne jest do działania morfiny i heroiny. Działanie narkotyczne wykazuje już w dawkach medycznych. Odnotowanych jest wiele przypadków śmiertelnych po jego zażyciu, często po podaniu równocześnie leków uspokajających, takich jak benzodiazepiny lub po spożyciu alkoholu.

Preparaty

W Polsce jest dostępny jako preparat prosty w postaci tabletek (Accordeon, Oxycodone Vitabalans, Oxycontin, Oxydolor i Reltebon) i roztworu do zastrzyków (Oxycodone Molteni i Oxynorm) oraz w połączeniu z naloksonem (tabletki Oxyduo, Oxynador i Targin). Wszystkie ww. preparaty wymagają recept Rpw^[6].

Przypisy